Il chimico tedesco Heinrich Otto Wieland scoprì la struttura degli acidi biliari, aggiudicandosi per questo lavoro il Premio Nobel per la Chimica nel 1927.
Gli acidi biliari costituiscono una classe di steroidi e presentano il classico sistema di anelli gonani A, B, C, D (tre anelli cicloesano A, B, C e l'anello ciclopentano D), ma con gruppi metilici di ponte in posizione C10 e C13 e una catena laterale alifatica corta. La catena laterale determina la classe degli acidi biliari, di cui esistono quattro tipi principali: C24, C25, C26 e C27.
Numerazione degli acidi biliari (esempio: acido colico)
Gli acidi biliari presentano una struttura molto diversa rispetto agli steroidi convenzionali, in quanto possiedono un anello A-B fuso in configurazione cis, in cui il protone in posizione C-5 è in configurazione beta (stereochimica 5b). Alcuni acidi biliari presenti nei vertebrati inferiori sono acidi allo-biliari, che presentano una struttura piatta a causa della fusione trans degli anelli A e B (stereochimica 5a).
I gruppi di ricerca nel campo della chimica stanno studiando la struttura degli acidi biliari come piattaforma per la scoperta di nuovi farmaci e di nuovi biosurfattanti anionici, nonché per sfruttare le proprietà solubilizzanti degli acidi biliari e dei loro sali come eccipienti per farmaci e vaccini.
Derivati degli acidi biliari come ligandi del recettore farnesoide X. Sintesi, valutazione e relazione struttura-attività di una serie di analoghi dell'acido chenodesossicolico modificati nel corpo e nella catena laterale
Pellicciari R, Costantino G, Camaioni E, Sadeghpour B. M, Entrena A, Willson TM, Fiorucci S, Clerici C, Gioiello A. Journal of Medicinal Chemistry. 47: 4559-69. PMID 15317466 DOI: 10.1021/Jm049904B.
Nuovi derivati semisintetici degli acidi biliari come efficaci inibitori della tirosil-DNA fosfodiesterasi 1
Salomatina OV, Popadyuk II, Zakharenko AL, Zakharova OD, Fadeev DS, Komarova NI, Reynisson J, Arabshahi HJ, Chand R, Volcho KP, Salakhutdinov NF, Lavrik OI. Molecules. 17 marzo 2018;23(3):679. doi: 10.3390/molecules23030679.
Coniugati di acidi biliari con attività antitumorale: le ricerche più recenti
Maria Luisa Navacchia, Elena Marchesi e Daniela Perrone. Molecules, 2020, 23;26(1):25 doi: 10.3390/molecules26010025.
Sintesi di nuovi acidi biliari modificati con anelli C/D
Roselis A. Landaeta Aponte, Andreas Luxenburger, Scott A. Cameron, Alex Weymouth-Wilson, Richard H. Furneaux, Lawrence D. Harris, Benjamin J. Compton. Molecules, 6 aprile 2022; 27(7):2364. doi: 10.3390/molecules27072364.
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Markov AV, Babich VO, Popadyuk II, Salomatina OV, Logashenko EB, Salakhutdinov NF, Zenkova MA. Molecules. 21 luglio 2019;24(14):2644. doi: 10.3390/molecules24142644.