O químico alemão Heinrich Otto Wieland revelou a estrutura dos ácidos biliares, tendo ganho o Prémio Nobel da Química de 1927 pelo seu trabalho.
Os ácidos biliares são uma classe de esteróides e partilham o sistema clássico de anéis gonânicos A, B, C e D (três anéis de ciclohexano A, B e C e o anel de ciclopentano D), mas com grupos metilo nas pontas das pontes em C10 e C13 e uma cadeia lateral alifática curta. A cadeia lateral determina a classe dos ácidos biliares, dos quais existem quatro tipos principais: C24, C25, C26 e C27.
Numeração dos ácidos biliares (exemplo: ácido cólico)
Os ácidos biliares são estruturalmente bastante diferentes dos esteróides convencionais, uma vez que apresentam um anel A-B fundido em cis, em que o protão em C-5 está na posição beta (estereoquímica 5b). Alguns ácidos biliares em vertebrados inferiores são aloácidos biliares, que apresentam uma estrutura plana devido à fusão trans dos anéis A e B (estereoquímica 5a).
As equipas de química estão a explorar a estrutura dos ácidos biliares como plataformas para a descoberta de fármacos e novos biossurfactantes aniônicos, bem como a utilizar as propriedades solubilizantes dos ácidos biliares e dos seus sais como excipientes para medicamentos e vacinas.
Derivados de ácidos biliares como ligantes do recetor farnesóide X. Síntese, avaliação e relação estrutura-atividade de uma série de análogos do ácido quenodeoxicólico com modificações no corpo e na cadeia lateral
Pellicciari R, Costantino G, Camaioni E, Sadeghpour B. M, Entrena A, Willson TM, Fiorucci S, Clerici C, Gioiello A. Journal of Medicinal Chemistry. 47: 4559-69. PMID 15317466 DOI: 10.1021/Jm049904B.
Novos derivados semissintéticos de ácidos biliares como inibidores eficazes da tirosil-DNA-fosfodiesterase 1
Salomatina OV, Popadyuk II, Zakharenko AL, Zakharova OD, Fadeev DS, Komarova NI, Reynisson J, Arabshahi HJ, Chand R, Volcho KP, Salakhutdinov NF, Lavrik OI. Molecules. 17 de março de 2018;23(3):679. doi: 10.3390/molecules23030679.
Conjugados de ácidos biliares com atividade anticancerígena: investigação mais recente
Maria Luisa Navacchia, Elena Marchesi e Daniela Perrone. Molecules, 2020, 23;26(1):25 doi: 10.3390/molecules26010025.
Síntese de novos ácidos biliares modificados com anéis C/D
Roselis A Landaeta Aponte, Andreas Luxenburger, Scott A Cameron, Alex Weymouth-Wilson, Richard H Furneaux, Lawrence D Harris, Benjamin J Compton. Molecules, 6 de abril de 2022; 27(7):2364. doi: 10.3390/molecules27072364.
Novos derivados do ácido desoxicólico contendo grupos diamina alifáticos lineares e aminoálcool e os seus análogos cíclicos na posição C3: síntese e avaliação do seu potencial antitumoral in vitro
Markov AV, Babich VO, Popadyuk II, Salomatina OV, Logashenko EB, Salakhutdinov NF, Zenkova MA. Molecules. 21 de julho de 2019; 24(14):2644. doi: 10.3390/molecules24142644.